Neuveriteľne krásny a zvodný mladý muž dal svojím dramatickým príchodom do Mystic Falls, kde sa krátko predtým usadil jeho nenávidený mladší brat Stefan, všetkým jasne najavo, čo zamýšľa - získať všetko, po čom túži (jeho brat), demonštrovať a znásobiť svoju desivú temnú moc a nenechať sa nikým v ničom obmedzovať. Nuž a najmä nie vo výbere vhodnej "potravy"! Hoci je neuveriteľne krásny, jeho krása je temná, desivá a neskrývane krutá - a hoci je i zvodný, jeho zvodnosť nedokáže zakryť jeho hriešnu, ktorej dominuje až zhýralá živočíšnosť... na rozdiel od svojho mladšieho brata sa po celé tie dlhé roky upírskeho života nikdy ani len nezamýšľal nad nejakými morálnymi dilemami a naplno si vychutnával všetky aspekty svojho nového, veľmi mocného a chladne nemilosrdného ja! Zdá sa, akoby jeho krutosť a... Áno, plytkosť, boli jeho najväčšími devízami - pretože komu na ničom a nikom nezáleží, kto nič necíti... Nemá žiadnu slabinu, ktorá by ho robila zraniteľným. No krátko nato, ako Damon stretol Elenu, pochopil - hoci nerád a rozhodne by to pred nikým, temer dokonca ani sám pred sebou, nebol pripustil -, že zrejme práve našiel svoju achillovu pätu...
